5. Technical Writer, 사라질 결심

토스 Technical Writing 팀이 AI Skill을 개발해 문서 작성과 검토 과정을 자동화한 경험을 다룬다. 4,000명 규모 조직에 TW가 3명뿐인 구조에서 기능 변화 속도를 문서가 따라가지 못하는 문제를 해결하기 위해, TW의 암묵지를 체계화하고 AI Skill로 배포해 개발자가 직접 문서화하는 구조를 만들었다.

핵심 포인트

TW 3명이 4,000명 조직의 문서를 실시간으로 감당하기 어려워 AI 자동화로 방향을 전환했다
TW의 기존 리뷰 코멘트와 가이드를 분석해 암묵지를 추출하고, 잘못된 예시/올바른 예시 쌍으로 구조화했다
문서 작성 Skill: 사내 챗봇 토독이에서 개발자가 요청하면 자료 수집 후 초안을 자동 생성한다
문서 리뷰 Skill: GitHub PR 단계에서 TW 원칙 기반 자동 리뷰 코멘트를 생성한다
결과적으로 문서화가 업무 흐름 안에서 자연스럽게 이루어지는 구조를 달성했다

상세 정리

문제 상황: 4,000명 조직에 TW 3명이라 문서를 다 쓸 때쯤이면 기능이 이미 사라지고 새 기능이 나와 있는 상황이 반복됐다
해결 방향: TW가 직접 쓰는 대신 AI Skill을 개발해 개발자에게 배포하고, 문서화 주체를 분산시켰다
암묵지 체계화: 기존 리뷰 코멘트를 분석해 TW의 판단 기준을 추출하고, 각 원칙마다 잘못된 예시와 올바른 예시 쌍으로 구조화했다
가이드 변환: 기존 Technical Writing 가이드를 AI가 적용 가능한 원칙 목록으로 변환했다
문서 작성 Skill: 개발자가 이거 문서로 만들어줘라고 요청하면 자료를 자동으로 수집하고 초안을 생성한다
챗봇 통합: 사내 메신저 토독이 봇에서 즉시 사용 가능해 별도 툴로 이탈 없이 업무 흐름 안에서 접근할 수 있다
문서 리뷰 Skill: GitHub PR 단계에서 TW 원칙 기반 자동 리뷰 코멘트를 생성해 사람 검토 없이도 기준이 적용된다
향후 방향: 생성, 검증, 갱신, 폐기 전 과정을 자동화해 쌓인 지식이 스스로 순환하는 구조를 목표로 한다

왜 읽나AI Skill 개발로 사내 문서화 프로세스를 자동화하거나, GitHub/챗봇 통합으로 TW 가이드를 팀 전체로 확산시키려는 엔지니어링 팀에게 실전 구현 참고자료다.

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